Débuts européens

Les Canaris commencent la saison 1998-1999 avec quatre nouveaux arrivants : Volk (Primorje), Fiers (Gent), Mertens (Courtrai) et Van Oekelen (Turnhout). Ces nouveaux visages ne sont pas tous familiers, mais l'entraîneur Poll Peters est confiant. Morhaye (Ekeren), Verhoene (Harelbeke) et Wuyts (Mouscron), quant à eux, quittent le club. 

Saint-Trond commence bien cette saison avec un match de gala contre Everton FC qui rassemble cinq mille personnes, dont cent cinquante anglais, au Stayen dans une atmosphère conviviale et agréable. Le match se solde par un nul 0-0. Everton fournit une très bonne équipe, seul le libero croate Slaven Bilic n’est pas présent pour raisons disciplinaires. 

Juste avant le début de la compétition, le brésilien virtuose de la balle Isaïas arrive à Saint-Trond. Le Club commence mal la saison (0-2 contre Mourscon), mais remonte vite la pente. 1-4 à Westerlo, 3-0 au Stayen contre Lierse, 1-1 contre le Club de Bruges, défaite imméritée contre Lokeren (2-1) et contre le Standard (0-1). Lors du derby contre le dernier champion en date, le KRC Genk, les Canaris tiennent bon. Saint-Trond est revenu deux fois au score mais ils ont du finalement lacher prise. 

Saint-Trond atterrit à une belle 9e place du classement et plus encore, les Canaris remportent la Coupe de la Ligue après une belle finale contre le Germinal Ekeren au Stayen. 

Le 19 juin, les Canaris font leurs débuts européens dans la station balnéaire bulgare de Varna. Les héros locaux (Spartak Varna) n'ont pu, malgré la chaleur torride, freiner les ambitions de Saint-Trond. Le Spartak Varna perd à domicile 1-2 et au Stayen, 6-0. Au second tour le club arménien Ararat Yerevan se fait aussi battre 1-2 à l'extérieur et 4-1 au Stayen. L'aventure européenne se révèle une belle réussite. Au troisième tour, l'équipe autrichienne Austria Wien arrive au Stayen. L'Austria exploite parfaitement son expérience et l'arbitre n’est pas du tout au niveau. Le match se termine sur lr score de 0-2. La fin de l’aventure semble s’annoncer aux yeux de tous. Pourtant six cent supporters font le voyage jusqu'à Vienne pour soutenir les Canaris en déplacement et assurent l'ambiance au stade Franz-Horr. Saint-Trond mène 0-2. L'Austria plie mais ne rompt pas. Les Canaris quittent la scène européenne (1-2) sous les applaudissements tonitruants des supporters. 

La saison 1999-2000 commence avec le remplacement de Gaetan Englebert (changement de club) par Gunther Verjans. Pour cause de blessures, Verjans ne peut être très présent. Saint-Trond manque le début de la compétition mais revient dans le parcours au milieu dudeuxième tour. Filip Fiers marque dix buts. Les ados Nicky Hayen et Peter Delorge saisissent leur chance et reçoivent immédiatement une place dans l'équipe-type. En Coupe de Belgique, le KRC Genk élimine Saint-Trond en demi-finale.